色氨酸- 维基百科，自由的百科全书

色氨酸（英語：Tryptophan, 縮寫Trp或W）是22個標準氨基酸之一，人體不能合成的必需氨基酸，因此它須從食物中汲取。

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色胺酸 縮寫 Trp，W 識別 CAS號 73-22-3  PubChem 6305 ChemSpider 6066 SMILES   c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N InChI   1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP ChEBI 16828 DrugBank DB00150 KEGG D00020 IUPHAR配體 717 性質 化學式 C11H12N2O2 莫耳質量 204.23g·mol⁻¹ pKa pKa1=2.46(-COOH)pKa2=9.41（-NH3+） 若非註明，所有資料均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

色胺酸（英語：Tryptophan,縮寫Trp或W）是22個標準胺基酸之一，人體不能合成的必需胺基酸，因此它須從食物中汲取。

它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG，只有L-立體異構體色胺酸有構造或酶活蛋白質的作用，R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。

色胺酸的明顯結構式特徵是，它含有吲哚官能團。

它是血清素（亦稱「5-羥色胺」）的前體，血清素是重要的神經傳遞物。

還能合成菸鹼素。

色胺酸的合成 色胺酸的合成(英文) 目次 1分離 2生物合成和工業生產 3功能 4食物來源 4.1用作膳食補充劑和藥物 4.2代謝產物 4.3色胺酸補充劑和嗜酸細胞增多-肌痛綜合徵 4.4火雞肉與昏沈感 4.5研究 5參見 6延伸閱讀 7外部連結 分離[編輯] 通過乾酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色胺酸的分離。

由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色胺酸。

生物合成和工業生產[編輯] 植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色胺酸。

後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚，生成焦磷酸作為副產物。

核糖基團開環後和接下的還原脫羧，產生吲哚-3-甘油磷酸鹽，反過來又被轉換成吲哚。

最後一步，由色胺酸合酶催化經吲哚形成色胺酸和胺基酸絲胺酸。

工業生產色胺酸的也是經由生物合成，運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲胺酸和吲哚發酵，這些細菌如解澱粉芽孢桿菌，枯草芽孢桿菌，麩胺酸棒桿菌或大腸桿菌。

這些菌株攜帶任一突變防止芳香族胺基酸的再攝取，或多次/過度色胺酸操縱子。

該轉換是通過色胺酸合酶催化的。

功能[編輯] L-色胺酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右)每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。

對於許多生物(包括人類)，色胺酸是一種必需胺基酸。

這意味著，它是人的生命必不可少的，不能由生物體合成的，因此必須成為我們的飲食的一部分。

胺基酸，包括色胺酸，作為在蛋白質生物合成的構建物。

此外，色胺酸為下列化合物的生化前體，血清素(一種神經傳遞物)，菸鹼酸，植物生長素(一種植物激素)。

果糖吸收不良症導致色胺酸在腸道吸收不正常，造成色胺酸在血液中的濃度降低和抑鬱。

在細菌合成色胺酸，這種胺基酸在細胞的高含量，活化一個阻抑蛋白，能夠結合該色胺酸操縱子。

結合這種阻抑物到色胺酸操縱子，防止轉錄下游DNA，這酶的代碼參與色胺酸的生物合成。

如此高含量色胺酸防止通過負反饋迴路合成色胺酸。

當細胞的色胺酸水平降低，來自色胺酸操縱子恢復轉錄。

色胺酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應，改變在細胞的內部和外部的色胺酸水平。

食物來源[編輯] 色胺酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力，燕麥，乾棗，牛奶，酸奶，奶酪，紅肉，蛋類，魚類，家禽，芝麻，鷹嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，香蕉和花生中特別豐富。

火雞含有特別高量的色胺酸。

色胺酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中，某些還非常豐富。

用作膳食補充劑和藥物[編輯] 因為色胺酸被轉化成5-羥色胺酸（5-HTP），其後被轉化成神經傳遞物「血清素」，已提出消耗色胺酸或5-HTP，因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

代謝產物[編輯] 色胺酸的代謝物，5-羥色胺酸(5-HTP)，已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療，因為5-HTP容易穿越血-腦屏障，此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。

臨床試驗，血清素具有相對短的半衰期，因為它快速通過單胺氧化酶代謝。

由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素，從羥色胺對心臟的作用，有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色胺酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售，用於抑鬱症和其他適應症。

在美國5-HTP不需要處方，因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。

膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定，製造商必須向市場的產品，標籤其匹配的成分，而產品的功效是不需要標示。

肝臟的主要產物酶色胺酸加氧酶是犬尿胺酸（英語：Kynurenine）。

在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然胺基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的胺基。

通過該反應，色胺酸產生了能誘導睡眠的色醇（英語：Tryptophol）。

色胺酸補充劑和嗜酸細胞增多-肌痛綜合徵[編輯] 美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多-肌痛綜合徵(EMS)的大爆發，1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。

經過初步調查透露該爆發與攝入色胺酸是聯繫在一起的，在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色胺酸，其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明，該綜合徵是由一個日本廠商，昭和電工供給的L-色胺酸的特定批次有關，它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷，微量雜質污染這些批次，而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多-肌痛綜合徵的爆發。

這樣的背景下，2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色胺酸限制，但繼續禁止其進口。

火雞肉與昏沈感[編輯] 美國有個常見的說法是：因為火雞肉中含有高含量的色胺酸，所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。

然而色胺酸在火雞肉中的量，其實跟其他肉類差不多。

此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗，火雞，碳水化合物尤其如此。

據已被證明在動物和人類模型，一頓富含碳水化合物的飯，觸發胰島素釋放。

胰島素反過來刺激的大的中性支鏈胺基酸(BCAA)的攝取，但不是色胺酸(芳族胺基酸)進入肌肉，在血流中增加色胺酸在(BCAA)的比例。

由此產生增加色胺酸比率，降低在大型中性胺基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族胺基酸)，從而導致吸收更多的色胺酸，穿過血腦屏障進入腦脊液。

一旦在腦脊液，在中縫核（英語：Raphenuclei）色胺酸通過正常酶途徑轉化為血清素。

所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。

因此，該資料表明，「大餐引起昏睡」-或餐後嗜睡-可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物，這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

研究[編輯] 色胺酸會影響大腦血清素的合成，心理學上以純化的形式口服給藥時，用於研究改變血清素濃度。

由於給色胺酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低，被稱為「急性色胺酸耗竭」。

使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響，發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色胺酸是一個重要的固有螢光探針(胺基酸)，它可以用來估計色胺酸的微環境的性質。

大多數折疊蛋白的內在的螢光發射，是由於色胺酸殘基的激發。

參見[編輯] 色胺酸代謝 性質： 白色片狀結晶。

對光敏感。

迅速加熱至289℃分解。

溶於熱乙醇、氫氧化鹼溶液和稀鹽酸，微溶於水，不溶於氯仿、乙醚。

水溶液呈弱酸性反應。

熔點：277℃ 延伸閱讀[編輯] WoodRM,RillingJK,SanfeyAG,BhagwagarZ,RogersRD.EffectsoftryptophandepletionontheperformanceofaniteratedPrisoner'sDilemmagameinhealthyadults.Neuropsychopharmacology.May2006,31(5):1075–84.PMID 16407905.doi:10.1038/sj.npp.1300932.  SturtzR.whatisthedifferencebetweenL-Tryptophanand5-HTP?.TheLidtkeletter.2009:1.  外部連結[編輯] KEGGPATHWAY:Tryptophanmetabolism-Homosapiens.KEGG:KyotoEncyclopediaofGenesandGenomes.2006-08-23[2008-04-20].  G.P.Moss.TryptophanCatabolism(earlystages).NomenclatureCommitteeoftheInternationalUnionofBiochemistryandMolecularBiology(NC-IUBMB).[2008-04-20].（原始內容存檔於2003-09-13）.  G.P.Moss.TryptophanCatabolism(laterstages).NomenclatureCommitteeoftheInternationalUnionofBiochemistryandMolecularBiology(NC-IUBMB).[2008-04-20].（原始內容存檔於2003-09-13）.  BMikkelson,DPMikkelson.TurkeyCausesSleepiness.UrbanLegendsReferencePages.Snopes.com.2007-11-22[2008-04-20].（原始內容存檔於2019-09-19）.  WoodRM,RillingJK,SanfeyAG,BhagwagarZ,RogersRD.EffectsoftryptophandepletionontheperformanceofaniteratedPrisoner'sDilemmagameinhealthyadults.Neuropsychopharmacology.2006,31(5):1075–84.PMID 16407905.doi:10.1038/sj.npp.1300932.  RonSturtz.whatisthedifferencebetweenL-Tryptophanand5-HTP?.Neuropsychopharmacology.2009:1.  閱論編編碼胺基酸一般主題 蛋白質 肽 遺傳密碼 以性質分脂肪族 支鏈胺基酸 纈胺酸 異白胺酸 白胺酸 甲硫胺酸 丙胺酸 脯胺酸 甘胺酸 芳香族 苯丙胺酸 酪胺酸 色胺酸 組胺酸 極性不帶電 天門冬醯胺 麩醯胺酸 絲胺酸 蘇胺酸 帶正電（pKa） 離胺酸（≈10.8） 精胺酸（≈12.5） 組胺酸（≈6.1） 帶負電（pKa） 天門冬胺酸（≈3.9） 麩胺酸（≈4.1） 半胱胺酸（≈8.3） 酪胺酸（≈10.1） 其他分類方法 必需胺基酸 生酮胺基酸 生糖胺基酸 非蛋白胺基酸 閱論編生物化學物質種類索引醣類 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 類花生酸類 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 膽固醇與甾體中間產物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 閱論編胺基酸代謝代謝中間產物生酮胺基酸→乙醯輔酶A離胺酸→酵母胺酸 ·ε-醛離胺酸 ·α-胺基己二酸 ·α-酮己二酸 ·戊二醯輔酶A ·戊烯二醯輔酶A ·巴豆醯輔酶A ·β-羥丁醯輔酶A白胺酸→α-酮異己酸 ·異戊醯輔酶A ·3-甲基巴豆醯輔酶A ·3-甲基戊烯二醯輔酶A ·β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A色胺酸→丙胺酸→N'-甲醯犬尿胺酸 ·犬尿胺酸 ·鄰胺基苯甲酸 ·3-羥基犬尿胺酸 ·3-羥基胺基苯甲酸 ·2-胺基-3-羧基粘康酸半醛 ·2-胺基粘康酸半醛 ·2-胺基粘康酸半醛 ·戊二醯輔酶A生糖胺基酸生糖胺基酸→丙酮酸→檸檬酸甘胺酸→絲胺酸→3-磷酸甘油酸 甘胺酸→肌酸：胍基乙酸 ·磷酸肌酸 ·肌酸酐生糖胺基酸→麩胺酸→α-酮戊二酸組胺酸→尿刊酸 ·咪唑-4-酮-5-丙酸 ·胺亞甲基麩胺酸 ·麩胺酸-1-半醛脯胺酸→1-吡咯啉-5-羧酸精胺酸→鳥胺酸 ·腐胺 ·胍基丁胺其他半胱胺酸+麩胺酸→麩胱甘肽：γ-麩胺醯半胱胺酸生糖胺基酸→丙醯輔酶A→琥珀醯輔酶A纈胺酸→α-酮異戊酸 ·異丁醯輔酶A ·甲基丙烯醯輔酶A ·3-羥異丁醯輔酶A ·3-羥基異丁酸 ·2-甲基-3-氧代丙酸異白胺酸→2,3-二羥-3-甲基戊酸 ·2-甲基丁醯輔酶A ·惕格醯輔酶A ·2-甲基乙醯乙醯輔酶A甲硫胺酸→生成高半胱胺酸：S-腺苷甲硫胺酸 ·S-腺苷-L-高半胱胺酸 ·高半胱胺酸 轉變為半胱胺酸：胱硫醚 ·α-丁酮酸+半胱胺酸蘇胺酸→α-丁酮酸丙醯輔酶A→甲基丙二醯輔酶A生糖胺基酸→延胡索酸苯丙胺酸→酪胺酸→4-羥苯丙酮酸 ·尿黑酸 ·4-馬來醯乙醯乙酸生糖胺基酸→草醯乙酸見尿素循環其他半胱胺酸代謝半胱胺酸亞磺酸 醫學導航：遺傳代謝缺陷 代謝、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名體徵 藥物(A16/C10)、中間產物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m) 閱論編生物化學物質種類索引醣類 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 類花生酸類 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 膽固醇與甾體中間產物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 閱論編神經傳遞物代謝中間產物兒茶酚胺合成代謝(酪胺酸→腎上腺素) 酪胺酸→L-多巴→多巴胺→正腎上腺素→腎上腺素 代謝/代謝產物多巴胺: 3,4-二羥基苯乙酸 3,4-二羥基苯乙醛 高香草醇 羥基酪醇 3-甲氧基酪胺 高香草酸 正腎上腺素: 3,4-二羥基扁桃酸 去甲變腎上腺素 香草扁桃酸 3-甲氧基-4-羥基苯乙二醇 3,4-二羥基苯基二醇 腎上腺素: 變腎上腺素 色胺酸→血清素合成代謝: 5-羥色胺酸 分解代謝: 5-羥基吲哚乙酸 血清素→褪黑素 N-乙醯血清素 醫學導航：遺傳代謝缺陷 代謝、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名體徵 藥物(A16/C10)、中間產物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m) 閱論編褪黑素褪黑素受體（英語：Melatoninreceptor）(配體)激動劑 阿戈美拉汀 LY-156,735（英語：LY-156,735） 褪黑素 NAS(Normelatonin) 柔速瑞（英語：Ramelteon） Tasimelteon（英語：Tasimelteon） 受體拮抗劑 Afobazole（英語：Afobazole） Luzindole（英語：Luzindole） Prazosin（英語：Prazosin）(atMT3) 酶抑制劑同化作用AANAT（英語：SerotoninN-acetyltransferase）抑製劑 ASMT（英語：AcetylserotoninO-methyltransferase）抑製劑 異化作用 其它相關前體 色胺酸→5-HTP→血清素→NAS(Normelatonin) 輔因子 黑色金屬鐵(Fe2+) 鎂(Mg2+) S-腺苷甲硫胺酸 四氫生物蝶呤 維生素B3(菸鹼酸 菸鹼醯胺→NADPH) 維生素B6(吡哆醇 Pyridoxamine（英語：Pyridoxamine） Pyridoxal（英語：Pyridoxal）→磷酸吡哆醛) 維生素B9(葉酸→四氫葉酸) 維生素C(抗壞血酸) 鋅(Zn2+) 規範控制 BNF:cb122624834(data) LCCN:sh86000850 NDL:00573319 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=色氨酸&oldid=68279416」 分類：蛋白胺基酸生糖胺基酸生酮胺基酸芳香族胺基酸必需胺基酸天然色胺生物鹼膳食補充品隱藏分類：自2021年10月需補充來源的條目拒絕當選首頁新條目推薦欄目的條目含有英語的條目有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目包含BNF標識符的維基百科條目包含LCCN標識符的維基百科條目包含NDL標識符的維基百科條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 已展開 已摺疊 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 已展開 已摺疊 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 AfrikaansالعربيةAzərbaycancaتۆرکجهБеларускаяБеларуская(тарашкевіца)БългарскиবাংলাBosanskiCatalàČeštinaDanskDeutschΕλληνικάEnglishEsperantoEspañolEestiEuskaraفارسیSuomiFrançaisGalegoעבריתHrvatskiMagyarՀայերենBahasaIndonesiaItaliano日本語Jawa한국어KurdîLatinaLëtzebuergeschLietuviųLatviešuМакедонскиBahasaMelayuNederlandsNorsknynorskNorskbokmålOccitanPolskiPortuguêsRomânăРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиSimpleEnglishSlovenčinaSlovenščinaСрпски/srpskiSvenskaதமிழ்ไทยTürkçeУкраїнськаTiếngViệtWinaray吴语Bân-lâm-gú粵語 編輯連結