什么是酯_酯类化合物 - 仪器网
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酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸甲酯C3H6O2、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯. 目录; 1 酯类 2 最新酯类文章 3 酯类性质; 4 酯的分类 5 酯类用途 6 酯的 ...
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酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)。
酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸甲酯C3H6O2、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯
目录
1酯类
2最新酯类文章
3酯类性质
4酯的分类5酯类用途6酯的官能团
7酯类检验8酯的生成9酯的水解
最新酯类文章
酯的水解机理
酯类与水会慢慢水解为酸和醇,在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。
酸性条件下酯水解生成醇(或酚)和酸,碱性环境中水解生成醇(或酚)和羧酸盐。
酯的水解反应是酯化反应...[查看全部]
酯的水解机理
酯的生成
酯类检验
酯的官能团
酯类用途
酯的分类
酯类性质
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酯类物理性质酯类,密度一般比水小且都难溶于水,易溶于乙醇和乙mi等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。
酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。
酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。
低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。
水解反应在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水。
酯是中性物质。
低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。
酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。
许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。
酯可被催化还原成两分子醇,应用Z广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。
酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯跟金属钠反应常能看到有人说酯不能跟金属钠反应,当然,大部分酯是不能跟金属钠反应的,而属于酯的乙酸乙酯则可以与金属钠反应,下为详细操作:将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。
回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。
加入1375mL56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙mi提取,从提取液回收乙mi,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。
用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78℃/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。
须加入过量的高沸点酯,如邻苯二甲酸二乙酯与...查看全文
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单甘酯单甘酯全称为单脂肪酸甘油酯(monoacylglyceride,MAC),是一类重要的非离子型表面活性剂。
在常温下,单甘酯是白色或淡黄色的固体,略带苦味,不溶于水,溶于氯仿、乙酸乙酯、乙醇、苯及多种氯化烃等有机溶剂中。
单甘酯分子中有两个亲水性的羟基(OH)和一个亲油性的烃基(R).从而使得它具有优良的乳化性能.它属于非离子型表面活性剂。
HLB值在3~5之间,具有消泡性、亲油性,是w/o型乳化剂。
近来的研究发现,某些单甘酯表现出一定的KJ特性,这使得单甘酯研究和开发具有重要的应用价值。
例如月桂酸单甘酯,具有广谱KJ性,而且安全性高、性能稳定,同时表面活性也较强,近年来已经在美国、德国、日本实现工业化生产,并作为食品防腐剂投放市场。
近年来市售的单甘酯多为未经蒸馏的初级产品。
它实际上是单甘酯、双甘酯和少量三甘酯的混合物。
由于双甘酯分子中只有一个羟基,亲水性太弱,乳化能力低,而三甘酯即油脂根本无乳化能力,所以产品中真正起乳化作用的是甘油一酸酯。
因这种产品中单甘酯含量相对较低(50%以下),故其应用范围受到很大限制。
相比之下,经蒸馏的高纯单甘酯(含量超过90%)性能较佳,能满足各种不同要求。
随着蒸馏技术的不断进步,这种单干酯的产量将会逐年提高。
它含有一个亲油的长链烷基和两个亲水的羟基,因而具有良好的表面活性,可以作为乳化剂应用于食品、化妆品、医药等领域。
偏苯三酸酯偏苯三酸类增塑剂系列产品包括偏苯三酸三辛酯、偏苯三酸三(810)酯、偏苯三酸三甘油酯等。
这类聚酯型增塑剂具有非常优良的增塑加工性能,其中偏苯三酸三甘油酯更是此类聚酯中的佼佼者。
其耐低温性、耐高温性、耐挠曲性能十分优良。
在德国、美国等发达国家中已大量用于汽车制造、民用体育场所等。
国内目前还于偏苯三酸三辛酯的生产,对偏苯三酸三甘油酯产品还远未进行开发。
季戊四酉享油酸酯季戊四酉享油酸酯具有优异的润滑性能、粘度指数高、抗燃性好...查看全文
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酯的分类
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常见的酯类有甲酸酯如甲酸甲酯类,氨基甲酸酯类,以及低级酯等。
各种酯的用途如下。
低级酯的用途低级酯是具有水果香味的无色液体,存在于植物的花果中,如苹果中含有戊酸异戊酯,香蕉中含有乙酸异戊酯,茉莉花中含有苯甲酸甲酯,低分子量的酯可用作溶剂,许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。
酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
苯甲酸酯类:苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性,同时低毒,可用作ZLyixian类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂;还可以用于增塑剂。
甲酸酯类甲酸甲酯:用于有机合成,乙酸纤维的溶剂,分析试剂。
甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯:可用于化妆品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。
磷酸酯类:主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。
磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性,是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、KJ等多功能的加工助剂。
含卤磷酸酯一般作为阻燃剂使用。
氨基甲酸酯用途氨基甲酸甲酯:广泛的用途,在农药(织物防蛀虫)、医药(镇静剂)、中间体(异氰酸酯、无毒聚氨酯、碳酸二甲酯)等方面有应用,尿基烷,甲基乌来坦,其他的如水泥添加剂、织物整理剂、涂料生产粉末涂料。
柠檬酸酯类:广泛应用于纤维素树脂和乙烯基树脂的增塑剂,食品中作为膨松保型剂能很好地提高烘烤食品的发泡性能,改善膨松状态,作为抗氧剂用来稳定大豆油、色拉油、人造奶油、起酥油及其他食用油脂,作为增香剂可用于软饮料冷饮、糖果、焙烤食品中增加风味,还被用作螯合剂和载体溶剂。
特别适用于油墨涂料,无毒PVC造粒,制药工业,儿童软质玩具,医用制品,调配香精香料,化妆品制造等行业。
各种...查看全文
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酯基结构酯的分子通式为R-COO-R',其官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)。
纤维素大分子中的羟基与酸反应可生成纤维素酯,如纤维素硝酸酯,纤维素醋酸酯,其相应的酯基为—ONO2,—OCOCH3。
高中常见的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、高级脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等,其相应的酯基为—COO(与C相连的O是双键)-两个O都接C,其中一个是双键,一个是单键。
Vc(维生素C)中也有酯基。
酯基化学性质在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。
原因是因为碱能中和水解反应产生的羧酸,使反应完全进行到底。
酯是中性物质。
低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。
酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。
许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。
酯可被催化还原成两分子醇,应用Z广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。
此反应广泛用于油脂的氢化。
酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯主要由羧酸与醇直接反应制得:RCOOH+R′OH---→RCOOR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。
酯化反应是一个平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂(浓硫酸等)把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇;适度加热将生成的酯蒸出,使反应向产物方向移动。
酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
酯基的银镜反应你观察甲酸乙酯的图,你就可以很形象的发现,它除了含有一个酯基(-COO-)外,还含有一个隐形的醛基(酯基中的C...查看全文
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酯的测定概述酯类的测定主要是指测定酯基,其测定方法主要有索氏抽提法、酸水解法、碱水解法、盖勃法等。
索氏抽提法原理脂肪易溶于有机溶剂。
试样直接用无水乙mi或石油醚等溶剂抽提后,蒸发除去溶剂,干燥,得到游离态脂肪的含量。
分析步骤1、试样处理固体试样:称取充分混匀后的试样2g~5g,准确至0.001g,全部移入滤纸筒内。
液体或半固体试样:称取混匀后的试样5g~10g,准确至0.001g,置于蒸发皿中,加入约20g石英砂,于沸水浴上蒸干后,在电热鼓风干燥箱中于100℃±5℃干燥30min后,取出,研细,全部移入滤纸筒内。
蒸发皿及粘有试样的玻璃棒,均用沾有乙mi的脱脂棉擦净,并将棉花放入滤纸筒内。
2、抽提将滤纸筒放入索氏抽提器的抽提筒内,连接已干燥至恒重的接收瓶,由抽提器冷凝管上端加入无水乙mi或石油醚至瓶内容积的三分之二处,于水浴上加热,使无水乙mi或石油醚不断回流抽提(6次/h~8次/h),一般抽提6h~10h。
提取结束时,用磨砂玻璃棒接取1滴提取液,磨砂玻璃棒上无油斑表明提取完毕。
3、称量取下接收瓶,回收无水乙mi或石油醚,待接收瓶内溶剂剩余1mL~2mL时在水浴上蒸干,再于100℃±5℃干燥1h,放干燥器内冷却0.5h后称量。
重复以上操作直至恒重(直至两次称量的差不超过2mg)。
酸水解法原理食品中的结合态脂肪必须用强酸使其游离出来,游离出的脂肪易溶于有机溶剂。
试样经盐酸水解后用无水乙mi或石油醚提取,除去溶剂即得游离态和结合态脂肪的总含量。
分析步骤1、试样酸水解肉制品称取混匀后的试样3g~5g,准确至0.001g,置于锥形瓶(250mL)中,加入50mL2mol/L盐酸溶液和数粒玻璃细珠,盖上表面皿,于电热板上加热至微沸,保持1h,每10min旋转摇动1次。
取下锥形瓶,加入150mL热水,混匀,过滤。
锥形瓶和表面皿用热水洗净,热水一并过滤。
沉淀用热水洗至中性(用蓝色石蕊试纸...查看全文
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酯的生成原理——酯化反应酯主要由羧酸与醇直接反应制得,这一过程也被称为酯化反应,酯化反应是有机合成中Z常见的反应之一。
酯化反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。
RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。
酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。
酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。
甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。
聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可制成压塑粉。
许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。
酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
常见酯化反应1、费歇尔酯化反应(Fischer-SpeierEsterification)费歇尔酯化反应其实是Z经典的酯化反应,我相信只要做有机合成的人基本都用过。
羧酸跟醇在酸催化剂下加热合成酯的手法。
由于该反应是平衡反应,所以如果想要得到好的产率的话就必须使得平衡往产物方向便宜。
通常的方法是加入过量的其中一种原料,并且用Dean-Stark除水。
2、Shiina大环内酯化反应羟基羧酸利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA;Shiina试剂),催化量的缩合剂(DMAP,DMAPO,PPY,etc)和三级胺,在温和的条件下进行大环内酯化的反应。
此反应是东京理科大学的IsamuShiina教授在1994年率先报道的,当时是用路易斯酸催化反应。
后来又在2002年发表了在碱性条件下利用亲核催化剂进行酯化的方法。
3、Steglich酯化反应在DMAP催化下,以DCC为偶联试剂的酯化方法。
1978年Steglich首先提出【Angew.Chem.Int.Ed.19...查看全文
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酯类与水会慢慢水解为酸和醇,在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。
酸性条件下酯水解生成醇(或酚)和酸,碱性环境中水解生成醇(或酚)和羧酸盐。
酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
我们从酯化反应说起。
酯化反应机理酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同,可以按照不同的机理进行。
酯化时,羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式:一是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子,剩余部分结合成酯。
由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基,故方式一称为酰氧键断裂;二是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水,剩余部分结合成酯。
由于醇去掉羟基后剩下烷基,故方式二称为烷氧键断裂。
当用含有标记氧原子的醇(R'18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时,发现生成的水分子中不含18,标记氧原子保留在酯中,这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。
按这种方式进行的酸催化酯化反应,其机理表示如下: 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化),增强了羰基碳的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻,形成一个四面体中间体,然后失去一分子水和H+,而生成酯。
实验证明,绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式一进行。
对于同一种醇来说,酯化反应速度与羧酸的结构有关。
羧酸分子中α-碳上烃基越多,酯化反应速度越慢。
其一般的顺序为:HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH这是由于烃基支链越多,空间位阻作用越大,醇分子接近越困难,影响了酯化反应速度。
同理,醇的酯化反应速度是伯醇>仲醇>叔醇。
酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理,即是酸催化酯化反应的逆反应。
酸催化时,羰基氧原子先质子化,使羰基碳的正电性增强,从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力,水分子向羰基碳进攻,通过加成-消除而形成羧酸和醇。
羧酸和醇又可重新结合成酯,所以酸催化下的酯水解不能进行到底。
酯的碱性水解用同位素标记方...查看全文
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