利血平- 維基百科，自由的百科全書

利血平（英語：Reserpine），或作利舍平，蛇根鹼，是一種用於治療高血壓及精神病的吲哚類生物鹼藥物，最初是在蘿芙木屬植物蛇根木中提煉而成。

如今由於副作用較多並且 ... 利血平 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 維基百科中的醫療相關內容僅供參考，並不能視作專業意見。

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詳見醫學聲明。

利血平系統（IUPAC）命名名稱18β-(3,4,5-三甲氧基甲醯氧基)-11,17α-二甲氧基-3β,20α-育亨烷-16β-甲酸甲酯臨床數據醫療法規 US FDA: Reserpine 妊娠分級 D(胎盤毒性) 給藥途徑口服合法狀態合法狀態 處方藥(某些國家禁止銷售) 藥代動力學數據生物利用度50%代謝肝臟生物半衰期分布相=4.5h,消除相=271h,平均=33h排泄62%糞便/8%尿液 識別資訊CAS註冊號50-55-5 ATC代碼C02AA02PubChemCID5770DrugBankAPRD00472 ChemSpider5566 UNII8B1QWR724A KEGGD00197 ChEBICHEBI:28487 NChEMBL（英語：ChEMBL）CHEMBL772 化學資訊化學式C33H40N2O9摩爾質量608.68g/mol SMILES O=C(OC)[C@H]6[C@H]4C[C@@H]3c2nc1cc(OC)ccc1c2CCN3C[C@H]4C[C@@H](OC(=O)c5cc(OC)c(OC)c(OC)c5)[C@@H]6OC InChI InChI=1S/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1 Key:QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N  利血平（英語：Reserpine），或作利舍平，蛇根鹼，是一種用於治療高血壓及精神病的吲哚類生物鹼藥物[2]，最初是在蘿芙木屬植物蛇根木中提煉而成。

如今由於副作用較多並且更優的新藥上市，利血平已不再是治療的首選藥物[3]。

兒茶酚胺類（屬於單胺類神經遞質）在對心率、心肌收縮力和外周阻力的調控上有著極大作用[4]，利血平的降壓作用是透過消耗外周交感神經末梢的兒茶酚胺而發揮藥效。

目次 1原料 2歷史 3藥理作用 3.1作用機制 3.2適應症 3.3副作用 4合成 4.1生物合成 4.2全合成 5參考文獻 6外部連結 原料[編輯] 利血平主要是從蛇根木中提取的，其中利血平含量約為0.04–0.05％[5]。

此外，墨西哥的四葉蘿芙木（Rauvolfiaheterophylla），澳大利亞的東方狗牙花（Tabernaemontanaorientalis）[6]。

現今蛇根木的替代原料主要是催吐蘿芙木[7]，在中國也有使用雲南蘿芙木[8]。

歷史[編輯] 利血平是從蛇根木（又稱印度蛇根草）[9]的乾燥根中提取分離的。

蛇根木在印度被稱為Sarpaganda，而且多個世紀以來都被印度人用於治療精神失常、發燒和解救蛇毒[3]，就連聖雄甘地也將蛇根木作為鎮靜劑使用[10]。

二十世紀初蛇根木中的一系列有降血壓功效的生物鹼被發現，其中印度人Sen和Bose於1931年發現了利血平降壓和抗精神失常的作用[11][12]。

1952年，埃米爾·施利特勒（EmilSchlittler）從蛇根木中分離出利血平，並於次年解析其分子結構[6][13]。

1954年，在氯丙嗪問世後的兩年，利血平也進入了市場，成為精神疾病治療的常用藥物之一[14][15]。

1958年，羅伯特·伯恩斯·伍德沃德完成了利血平的全合成[13][16]。

圖中顯示一張開著利血平的處方單以及為此處方配處利血平片 利血平同時也是一種抗高血壓藥物，是通過了減少高血壓死亡率的隨機對照試驗的少數幾種藥物之一[17][18][19]。

利血平也可用於治療亨丁頓舞蹈症患者的運動障礙症狀。

[20] 由於出現大量副作用，利血平在英國早已停止使用[6][21]，在1970年代後期就逐漸被其他藥物替代，如甲硝利血平[21]。

後來有研究表明，如果減少原用量，可在保留藥效的情況下大大降低副作用的發生[22]。

利血平對神經精神藥理學和現代神經精神病學的基礎研究產生了非常重要的影響，雖然現在已被其他藥物所替代。

在1950年代至1960年代利血平的機制被深入研究，發現了許多生化過程中新的理論，如生物胺—抑鬱症假說[23]。

藥理作用[編輯] 作用機制[編輯] 利血平是一種不可逆的VMAT抑制劑。

它通過阻斷囊泡單胺轉運體（VMAT）來產生藥理作用[24]。

VMAT是重要的神經遞質載體，將遞質儲存在囊泡中並運送到細胞膜表面，隨後釋放到突觸間隙（胞吐作用）。

如果破壞VMAT的作用，突觸前神經末梢產生的去甲腎上腺素、血清素、多巴胺等物質，會在未受保護的情況下被細胞質中的單胺氧化酶（MAO）以及兒茶酚鄰位甲基轉移酶（COMT）代謝，因而永遠無法到達突觸。

對於交感節後神經來說，去甲腎上腺素的耗竭產生了降壓作用。

這種作用可能需要數天至數周才能恢復VMAT形成，因此利血平的藥效是十分持久的（利血平後效應）。

另外，作為一種高效抗精神病藥物，它的藥力是氯丙嗪的20-50倍[25]。

利血平在突觸中對單胺神經遞質的作用常被作為遞質耗竭導致人抑鬱症理論的證據。

然而，這種說法有爭議，有人認為利血平引發抑鬱症只是天方夜譚，因為某些含有利血平的植物根部泡的茶具有的鎮靜安神作用可認為是一種抗抑鬱作用[26]。

適應症[編輯] 利血平在實際使用中的評價與標準教科書中的有很大不同，比起副作用更看重良好的耐受性[27]。

當單一其他類型抗高血壓藥物治療沒有效果時，低劑量利血平成為了一種良好的聯合用藥[28]。

其他一些機構將低劑量使用含有利血平並與利尿劑合用的藥物認為是一種既廉價又有效的藥物[29][30]。

利血平可用於判斷和確診癌瘤。

利血平測試是一項針對於腫瘤內分泌活動的誘發試驗：腫瘤會產生大量的血清素，利血平可讓血清素代謝激增，於是大量的血清素降解產物5-HIAA就可在尿液中檢測出[31][32]。

現在，利血平在作為長期治療高血壓用藥時通常是口服的，過去的肌肉注射給藥也很常用[33]。

副作用[編輯] 如同大部分抗交感神經藥物，利血平也可以帶來一些嚴重的副作用。

利血平降低兒茶酚胺的有效性，從而降低交感神經張力，副交感神經佔據優勢，從而導致鼻塞、噁心、嘔吐、體重增加、胃部不適、胃潰瘍（由於胃部膽鹼能神經活動的增加並引起黏膜損傷），胃痙攣與腹瀉等副作用。

同時，利血平可能引起反射性心動過緩和低血壓，包括姿位性低血壓[34]，並可能導致哮喘惡化。

鼻黏膜腫脹（由於同時漿液分泌物，所以被稱為「利血平感冒）和勃起障礙也是利血平對α-受體阻滯的結果[35][28]。

全身無力和疲勞也是常見副作用。

利血平使得中樞神經系統多巴胺和血清素的缺乏，引起錐體外系疾病，如帕金森氏症、嗜睡、頭暈、惡夢等，並可能導致抑鬱症和自殺。

但利血平會導致抑鬱症這一假設是依據1950年代一系列的報告得出的[36]，基於現代醫學研究，大部分過去的病例被誤診了，只有5-9％的患者有主要的抑鬱症症狀，而且他們中的大部分都有精神障礙史[37]。

利血平可能會進入母乳，或影響胎兒。

利血平會影響七個月大的胎兒，使胎兒心動過緩，或使新生兒嗜睡。

利血平也會引起月經問題[38]。

在對嚙齒類動物的高劑量給藥研究發現，利血平會引起乳房纖維腺瘤和其他的惡性精囊瘤。

一些早期研究表明利血平將增加（約一倍）婦女患乳腺癌的風險，但研究並未得到證實。

利血平也可能導致高泌乳素血症[35]。

利血平的副作用在低於每天0.2毫克的劑量時極少發生，最常見的是鼻塞[39]。

利血平引起的抑鬱症導致自殺一直備受關注。

然而，這些副作用的報導是在平均每天0.5毫克的劑量的非對照試驗中發現的[40][41]。

合成[編輯] 生物合成[編輯] 色氨酸是利血平的生物合成途徑的起始原料。

色氨酸被色氨酸脫羧酶（tryptophandecarboxylase）轉化為色胺。

色胺在異胡豆苷合成酶（strictosidinesynthetase）的催化下結合裂環馬錢子苷（secologanin）合成異胡豆苷（strictosidine）。

多種酶催化反應最終使異胡豆苷轉化成利血平[42]。

全合成[編輯] 雖然從蘿芙木中已可提取出高純的利血平，全合成生產也是可行的。

1958年，伍德沃德成功地以十六步以上反應全合成利血平[16]，成為有機化學的一塊里程碑。

由於其結構複雜，它已經成為經典化合物，並已成為眾多全合成反應的目標，一些替代的方案也不斷被發展出來[43][44][45]。

1989年，利血平立體構象的全合成也被完成[46]。

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Dimetindene（英語：Dimetindene） 苯海拉明 Diphenylpyraline（英語：Diphenylpyraline） Doxylamine（英語：Doxylamine） Embramine（英語：Embramine） Etodroxizine（英語：Etodroxizine） Etybenzatropine/Ethylbenztropine（英語：Etybenzatropine） Etymemazine（英語：Etymemazine） 氟桂利嗪 Histapyrrodine（英語：Histapyrrodine） Homochlorcyclizine（英語：Homochlorcyclizine） Hydroxyethylpromethazine（英語：Hydroxyethylpromethazine） 羥嗪 Isopromethazine（英語：Isopromethazine） Isothipendyl（英語：Isothipendyl） Meclozine（英語：Meclozine） Mepyramine/Pyrilamine（英語：Mepyramine） Mequitazine（英語：Mequitazine） Methafurylene（英語：Methafurylene） Methapyrilene（英語：Methapyrilene） Methdilazine（英語：Methdilazine） Moxastine（英語：Moxastine） Niaprazine（英語：Niaprazine） Orphenadrine（英語：Orphenadrine） Oxatomide（英語：Oxatomide） Oxomemazine（英語：Oxomemazine） Phenindamine（英語：Phenindamine） 非尼拉敏 Phenyltoloxamine（英語：Phenyltoloxamine） Pimethixene（英語：Pimethixene） Piperoxan（英語：Piperoxan） Pipoxizine（英語：Pipoxizine） 鹽酸異丙嗪 Propiomazine（英語：Propiomazine） Pyrrobutamine（英語：Pyrrobutamine） Talastine（英語：Talastine） Thenalidine（英語：Thenalidine） Thenyldiamine（英語：Thenyldiamine） Thiazinamium（英語：Thiazinamium） Thonzylamine（英語：Thonzylamine） Tolpropamine（英語：Tolpropamine） Tripelennamine（英語：Tripelennamine） Triprolidine（英語：Triprolidine） 第2代:阿伐斯汀（英語：Acrivastine） 阿利斯汀 阿司咪唑（英語：Astemizole） 氮卓斯汀（英語：Azelastine） Bamirastine Barmastine Bepiastine Bepotastine（英語：Bepotastine） Bilastine（英語：Bilastine） Cabastinen Carebastine 鹽酸西替利嗪 Clemastine（英語：Clemastine） Clemizole（英語：Clemizole） Clobenztropine（英語：Clobenztropine） Dorastine 依巴斯汀 依美斯汀 依匹斯汀（英語：Epinastine） 氟卓斯汀 Ketotifen（英語：Ketotifen） Latrepirdine（英語：Latrepirdine） Levocabastine（英語：Levocabastine） Linetastine 氯雷他定 Mapinastine Mebhydrolin（英語：Mebhydrolin） Mizolastine（英語：Mizolastine） Moxastine（英語：Moxastine） Noberastine Octastine 奧洛他定 Perastine Piclopastine Rocastine Rupatadine（英語：Rupatadine） Setastine（英語：Setastine） Talastine（英語：Talastine） Temelastine Terfenadine（英語：Terfenadine） Zepastine 第3代:地氯雷他定 非索非那定 鹽酸左西替利嗪 未分組:Belarizine Efletirizine Elbanizine Flotrenizine Medrylamine（英語：Medrylamine） Napactadine Pibaxizine Tagorizine Trelnarizine Trenizine Vapitadine 雜項:三環類抗抑鬱藥(阿米替林 doxepin（英語：doxepin） trimipramine（英語：trimipramine）等) 四環類抗抑鬱藥(米塞林 米氮平等) Typicalantipsychotic（英語：Typicalantipsychotic）(氯丙嗪 thioridazine（英語：thioridazine）等) Atypicalantipsychotic（英語：Atypicalantipsychotic）(clozapine 奧氮平 喹硫平等) H2（英語：HistamineH2receptor） 激動劑:Amthamine（英語：Amthamine） Betazole（英語：Betazole） Dimaprit（英語：Dimaprit） 組織胺 HTMT（英語：Histaminetrifluoromethyltoluidide） Impromidine（英語：Impromidine） UR-AK49（英語：UR-AK49）拮抗劑:Bisfentidine Burimamide（英語：Burimamide） 西咪替丁 Dalcotidine Donetidine Ebrotidine（英語：Ebrotidine） Etintidine 法莫替丁 Lafutidine（英語：Lafutidine） Lamtidine Lavoltidine/Loxtidine（英語：Lavoltidine） Lupitidine（英語：Lupitidine） Metiamide（英語：Metiamide） Mifentidine Niperotidine（英語：Niperotidine） Nizatidine Osutidine Oxmetidine（英語：Oxmetidine） Pibutidine Quisultazine/Quisultidine Ramixotidine 雷尼替丁 Roxatidine（英語：Roxatidine） Sufotidine（英語：Sufotidine） Tiotidine Tuvatidine Venritidine Xaltidine H3（英語：HistamineH3receptor） 激動劑:α-Methylhistamine（英語：alpha-Methylhistamine） Cipralisant（英語：Cipralisant） 組織胺 Imetit（英語：Imetit） Immepip（英語：Immepip） Immethridine（英語：Immethridine） Methimepip（英語：Methimepip） Proxyfan（英語：Proxyfan）拮抗劑:A-349,821（英語：A-349,821） A-423,579（英語：A-423,579） ABT-239（英語：ABT-239） Betahistine（英語：Betahistine） Burimamide（英語：Burimamide） Ciproxifan（英語：Ciproxifan） Clobenpropit（英語：Clobenpropit） Conessine（英語：Conessine） GSK-189,254（英語：GSK-189,254） Impentamine（英語：Impentamine） Iodophenpropit（英語：Iodophenpropit） JNJ-5,207,852（英語：JNJ-5207852） MK-0249 NNC-38-1,049（英語：NNC38-1049） PF-03654746（英語：PF-03654746） Pitolisant（英語：Pitolisant） SCH-79,687（英語：SCH-79687） Thioperamide（英語：Thioperamide） VUF-5,681（英語：VUF-5681） H4（英語：HistamineH4receptor） 激動劑:4-Methylhistamine（英語：4-Methylhistamine） 組織胺 VUF-8,430（英語：VUF-8430）拮抗劑:JNJ-7,777,120（英語：JNJ-7777120） Thioperamide（英語：Thioperamide） VUF-6,002（英語：VUF-6002） 轉運（英語：Neurotransmittertransporter）VMAT（英語：Vesicularmonoaminetransporter） 抑製劑:Ibogaine（英語：Ibogaine） 利血平 Tetrabenazine（英語：Tetrabenazine） 酶HDC 抑製劑:兒茶素 Meciadanol（英語：Meciadanol） Naringenin（英語：Naringenin） Tritoqualine（英語：Tritoqualine） HNMT 抑製劑:Amodiaquine（英語：Amodiaquine） 苯海拉明 Harmaline（英語：Harmaline） Metoprine Quinacrine（英語：Quinacrine） SKF-91,488 Tacrine（英語：Tacrine） DAO 抑製劑:Aminoguanidine（英語：Aminoguanidine） 其它相關內源性 組織胺;前體:組氨酸;輔助因子:維生素B6 閱論編憂鬱副作用藥物抗驚厥劑巴比妥類藥物(比如:苯巴比妥) *苯二氮平類藥物(比如:地西泮) *氨己烯酸,及托吡酯皮質類固醇地塞米松及強的松細胞因子型干擾素-1 *白血球介素-2某些抗高血壓藥胺碘酮 *催壓降 *甲多巴 *利血平 *四苯嗪抗雄激素,抗雌激素,及/或抗神經活性甾體GnRH激動劑(比如:亮丙瑞林,戈舍瑞林),阿納托唑(一種芳香酶抑制藥),非那斯特萊(一種5-α還原酶抑製劑) *氯米芬(一種SERM)大麻素受體拮抗劑利莫那班其它氟桂利嗪 *甲氟喹 *依法韋侖 * 規範控制 GND:4177831-5 LCCN:sh85113062 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=利血平&oldid=68264184」 分類：​吲哚生物鹼VMAT抑制藥抗高血壓藥物芳香醚苯甲酸酯隱藏分類：​有參考文獻錯誤的頁面CS1英語來源(en)含有過時參數的引用的頁面引文格式1錯誤：無主作者的合作者含有訪問日期但無網址的引用的頁面CS1西班牙語來源(es)引文格式1維護：顯式使用等標籤使用ISBN魔術連結的頁面包含醫學聲明的條目有CAS號重定向的物質條目藥物信息框具有未知參數的化學物質條目包含Infoboxdrug模板條目沒有結構圖沒有InChI來源的條目含有英語的條目包含GND標識符的維基百科條目包含LCCN標識符的維基百科條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 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