塑膠物語: 什麼是脂肪酸

脂肪酸(fatty acid) 具有長碳氫鏈和一個羧基末端的有機化合物的總稱﹐和甘油結合生成脂肪﹐故名﹔是動物﹑植物和微生物脂質的基本組成成分。

    2005 IKE16-02005IKE16-0上一主題下一主題  塑膠物語: 什麼是脂肪酸 │ Materials  │ Compounding  │ Basic  │ │  fattyacid;saturated;hydrocarbon; │ 脂肪酸 PlasTerm Table.Figure.PlasTerm  ..陳麗筠   脂肪酸(fattyacid) 具有長碳氫鏈和一個羧基末端的有機化合物的總稱﹐和甘油結合生成脂肪﹐故名﹔是動物﹑植物和微生物脂質的基本組成成分。

在生物組織和細胞中游離形式的脂肪酸僅存痕量。

從各種生物體中已分離出 100多種脂肪酸。

有些是碳氫鏈不含雙鍵的飽和脂肪酸﹐如棕櫚酸﹑硬脂酸等﹔有些是含有一個或多個雙鍵的不飽和脂肪酸﹐如油酸﹑亞油酸等。

也有少數脂肪酸含有炔鍵(-C ≡ C-)﹑支鏈﹑環化基團或含氧基團。

不同脂肪酸之間的區別主要在於碳氫鏈長度﹑雙鍵數目﹑位置和構型﹐以及其他取代基團的數目和位置。

命名法及縮寫符號 脂肪酸的名稱有俗名和化學系統名稱。

俗名是根據其原料來源命名﹐化學系統名稱是根據構成脂肪酸的母體化合物(烴類)命名﹐其縮寫符號是先寫出脂肪酸的碳原子數目﹐然後在冒號(﹕)後寫出雙鍵數目﹐最後在右上角標出雙鍵的幾何構型和位置。

例如﹕16:0 是具有16個碳原子的飽和脂肪酸。

下表1某些天然存在的飽和脂肪酸和表 2常見的不飽和脂肪酸 列出某些天然存在於生物體內的飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。

結構 高等動植物的脂肪酸都是偶數碳原子酸。

碳鏈長度在C12至C28之間,最常見的是C16 和C18酸。

C12 以下的飽和脂肪酸主要存在於哺乳動物乳脂中。

高等植物和生活在低溫條件下的動物脂質中不飽和脂肪酸含量高於飽和脂肪酸。

高等動植物的單烯酸雙鍵位置一般在 9～10 碳原子之間。

多烯酸分子中兩個雙鍵之間往往由一個甲烯基隔開﹐故稱為非共軛烯酸(CH3…CH＝CH-CH2-CH＝CH…COOH)。

只有極少數植物脂肪酸含有共軛雙鍵 (…CH＝CH-CH＝CH…)﹐稱為共軛烯酸(例如-桐酸)。

高等動植物的不飽和脂肪酸中的雙鍵幾乎都是順式構型﹐只有極少數有反式雙鍵 (例如α -桐酸的△11和△13雙鍵是反式構型)。

細菌脂肪酸有20多種﹐碳鏈長度在C12～C18之間,絕大多數為飽和脂肪酸和單烯酸的各類異構體﹔此外還有含甲基的支鏈酸﹐羥基脂肪酸﹐含環丙基的脂肪酸等。

(上表1 某些天然存在的飽和脂肪酸 )列出某些天然存在的飽和脂肪酸。

哺乳動物能在體內全程合成長鏈飽和脂肪酸﹐再經去飽和合成油酸﹔但不能合成亞油酸﹔而只能從食物中的植物脂質攝取亞油酸。

再從亞油酸合成 γ-亞麻酸和花生四烯酸。

這三種不飽和脂肪酸是維持哺乳動物 (包括人類幼兒)正常生長所必需的,故稱為“必需脂肪酸”。

理化性質 構象 飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸具有不同的構象。

飽和脂肪酸的最穩定的構象是完全伸展的直鏈形式。

不飽和脂肪酸的順式雙鍵使碳鏈產生約-30°的彎曲﹐而反式構型則近似飽和脂肪酸的伸展型(見下圖 脂肪酸的構象)。

熔點 脂肪酸的碳鏈越長熔點越高。

不飽和脂肪酸的熔點比同等鏈長的飽和脂肪酸的熔點低(表2常見的不飽和脂肪酸 )。

脂肪酸的熔點影響醯基脂質的物理特性,動物脂肪如牛油含飽和脂肪酸較多,熔點較高﹔植物油(如大豆油)含大量不飽和脂肪酸﹐故熔點較低。

溶解性質 C10以上的長鏈脂肪酸不溶於水﹔C2～C8 的短鏈脂肪酸容易與水混合﹐碳氫鏈中的甲烯基(-CH2-) 不能解離﹐為非極性的﹐使得長鏈脂肪酸在水中溶解度極低。

脂肪酸都能溶解於非極性有機溶劑。

羧基的化學反應特性 羧基賦予脂肪酸以酸性。

脂肪酸與亞硫醯氯(SOCl2)反應生成醯基氯﹔與鹼(氫氧化鈉)反應生成脂肪酸鹽﹐即肥皂﹔與醇類反應的產物為酯﹔與氨共熱產生脂肪酸的醯胺化合物。

脂肪酸甲酯和醯胺都可用於檢測脂肪酸的特性。

脂肪酸在水中不能完全解離成為離子﹐是弱酸。

碳氫鏈的化學反應特性 主要在雙鍵部分﹐鹵素(氯﹑溴﹑碘)和鹵化物與不飽和脂肪酸反應生成鹵代脂肪酸﹐稱為加成反應。

有適宜的催化劑存在時(如:氧化鉑,披鈀木炭)能把氫添加到不飽和脂肪酸的雙鍵上使其轉變成為飽和脂肪酸﹐此反應通常稱為加氫反應。

在活細胞內﹐脂質的不飽和脂肪酸雙鍵也會發生變化﹔自(身)氧化作用是個非促過程﹐油脂在空氣中緩慢 自發地酸敗﹐是由於不飽和脂肪酸分子吸收氧形成過氧化物﹐再分解成為有臭味的醛或酮。

哺乳動物缺乏維生素 E則導致脂質內多不飽和脂肪酸的自氧化。

生物膜磷脂分子內的多不飽和脂肪酸的自身氧化反應產生劣質的磷脂產物對生物膜有損害作用。

另一類型的氧化反應是由脂(肪)氧合催化的﹐稱為脂(肪)氧化作用﹐在不飽和脂肪酸的雙鍵處加氧。

豆科植物種子和動物的脂肪組織都有此 。

本篇技術文件重要圖表資料 IKE-Table:天然存在的飽和脂肪酸 IKE-Table:常見的不飽和脂肪酸 IKE-Figure:脂肪酸的構象 回到頁首　　意見信箱:PIKE.版權所有，未經授權，嚴禁轉貼節錄　　更新期別:2005IKE16-0.Date:2005/4/29.　　塑膠工業技術發展中心PlasticsIndustryDevelopmentCenter　　Phone:886-4-2359-5900Fax:886-4-2359-5855　　poweredbyTechInfo@PIDC,PIKETeam